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In Mailand selbst kenne ich mich nicht aus, bin jedoch schon oft dran vorbei gefahren. Ich finde das die beste Anfahrt über die Schweiz führt:
Saarbrücken, Staßburg, dann Richtung Mülhausen (Mulhouse) auf der kostenlosen 4 spurigen Strecke (die ist weniger stressig wie die AB Karlsruhe-Basel).
Dann Richtung Basel und quer durch die Schweiz ins Tessin.
Wenn du Zeit für die Hinfahrt hast, könntest du am Lago Magiore entlang in südlicher Richtung fahren.
Ich würde dafür das westliche Seeufer über Locarno wählen.
Wenn du sehr viel Zeit hast könntest du die Centovalli Strecke fahren, die Strasse führt halbwegs parallel zur berühmten "Centovalina" Bahnstrecke.
Wirklich sehr interessant , Start in Locarno (CH) Ende in Domodosola (I)
Ansonsten, wenn du schnell nach Mailand willst, bleib auf der AB Richtung Belinzona und dann immer den Schlíldern nach Milano folgen,
das geht ausserhalb der Urlaubszeiten recht flott auf dieser Strecke.
Ansonsten ist Montag bis Donnerstag besser geeignet wie die Wochenenden, dann musst du dort mit Stau und zähem Verkehr rechnen.